Bologne a signé l'exploit en battant l'Inter 2-1 en prlongations pour se qualifier pour les quarts de finale. Les deux équipes, qui se sont présentées au match avec un effectif remanié par leurs entraîneurs, ont été largement renouvelées durant la rencontre. Face à des Rossoblu privés de Zirkzee, Simone Inzaghi a préféré déployer Arnautovic dans le duo d'attaque avec Lautaro, espérant un but décisif du premier.

La défense de Bologne a vacillé, mais n'a pas cédé, notamment grâce à un Raviglia héroïque. Les principales occasions des locaux sont toutefois survenues dans le premier quart d'heure, grâce à un Arnautovic inarrêtable, mais surtout aux insertions incisves de Klaassen, Asllani et Frattesi.

En seconde période, le pressing des hommes d'Inzaghi se fait de plus en plus insistant, tout comme leur domination du ballon. L'équipe de Thiago Motta savait cependant attendre, défendre et, au bon moment, essayer de frapper en contre-attaque.

Après le penalty raté de Lautaro (65ᵉ), Inzaghi a voulu se mettre à l'abri en faisant entrer ses joueurs vedettes : Dimarco, Barella et Thuram, Bastoni, Klaassen et Arnautovic. Un choix qui, peu après, a également été suivi par Thiago Motta, qui a laissé la place à Ndoye et Zirkzee, jusqu'alors sur le banc.

Le mur érigé par Ravaglia s'est cependant effondré à la 92ᵉ minute, lorsque Carlos Augusto est parvenu à trouver le ballon qui donnait le 1-0, d'une tête imparable. Ce qui inquiétait l'Inter, peu après la joie du but, c'était la grimace de douleur de Lautaro, contraint de quitter le terrain après avoir ressenti un problème à la cuisse.

Ce n'est que dans le dernier quart d'heure du match que les accélérations de Zirkzee ont commencé à mettre en difficulté la défense des Nerazzurri, qui avait jusque-là géré le match presque sans risque.

À la 111ᵉ minute, une action magique du Néerlandais a suffi pour ramener le match à égalité. Sur l'élaboration d'un corner, le jeune talent offensif tirait un ballon du talon, pleuvant sur Beukema qui, à deux pas du but, ne manquait pas la cible. L'Inter tentait de réagir, mais les hommes de Motta étaient désormais sur la brèche et, après quelques minutes, ils trouvaient, eux aussi, le dernier rempart.

Cette fois, c'est Ndoye qui inscrit son nom au tableau d'affichage, mais une fois de plus, l'aide de Zirkzee est décisive pour lancer son coéquipier dans le but. Les Rossoblu ont donc réalisé un exploit extraordinaire, illuminé par le talent de Zirkzee.