Medvedev a remporté 19 de ses 20 titres, dont l'US Open 2021, sur dur, avec un titre sur gazon la même année à l'Open de Majorque. Il a remporté son seul trophée sur terre battue lors du Masters de Rome 2023, avant Roland Garros.
Medvedev, finaliste de l'Open d'Australie en janvier, n'a pas très bien commencé la saison sur terre battue en s'inclinant prématurément à Monte-Carlo ce mois-ci.
Cependant, il a déclaré qu'il pouvait voir des améliorations dans son jeu sous la direction de Simon, qui a remporté cinq trophées sur la terre battue. "Il essaie d'apporter quelque chose à mon jeu, ce à quoi j'ai peut-être pensé, mais je n'ai pas compris comment je devais l'apporter sur le court", a déclaré Medvedev aux journalistes lors de l'Open de Madrid.
"Il m'explique comment je peux le faire et pour moi, c'est important parce que pendant le match, on n'a pas le temps de trop réfléchir. C'est plus une réaction. Je dois donc faire preuve d'intelligence pour ne pas trop réfléchir à ce qu'il dit. J'y pense peut-être à l'entraînement, mais pas pendant le match. J'ai l'impression qu'à Monte-Carlo, parce que nous avons beaucoup parlé de jouer... J'ai peut-être trop pensé à 'OK'. J'ai peut-être trop pensé à 'OK, prochain coup, qu'est-ce que je fais ? Alors qu'en fait, je devais jouer davantage. C'est très intéressant et pour l'instant, ça marche très bien. J'ai hâte d'apprendre d'autres choses."