Dans l'autre partie du tableau, l'Allemand Alexander Zverev, la tête de série numéro 2, a pour sa part le Serbe Novak Djokovic (numéro 4) sur sa route.
Vainqueur du seul tournoi olympique cette année, une récolte certes symbolique mais maigre pour cet ogre, Djokovic a pour objectif à Shanghai le gain d'un 100e tournoi.
Dans un duel de générations contre le jeune Américain de 20 ans Alex Michelsen, en pleine progression au 43e rang, Djoko a été en difficulté même s'il s'en est sorti en deux manches.
Mené 3-0, le Serbe de 37 ans s'est réveillé et a progressivement pris les devants dans le premier set pour le remporter au tie-break. Dans le second set, il a pris le service de Michelsen pour mener 3-1, mais s'est fait débreaker, l'Américain revenant à 4-3. Là encore, le Serbe a dû attendre le tie-break.
Il a offert au public le point du match lorsque, acculé après une amortie, il a passé un passing en revers alors qu'il était dos au filet. Il a sauvé deux balles de set avant de conclure sur sa troisième balle de match par un service gagnant.
Ses fautes directes et ses sautes de concentration ont finalement été sans conséquence, sauf un match rallongé à 1h55. "Djoko" affrontera au tour suivant l'Italien Flavio Cobolli ou le Suisse Stan Wawrinka.
Dans sa partie de tableau, le Russe Andrey Rublev (tête de série numéro 6) a été sorti par le Tchèque Jakub Mensik (65e) 6-7 (7/9), 6-4, 6-3.
