Shelton, classé 16ᵉ à l'ATP, avait éliminé Sinner au même stade du tournoi l'année dernière, mais l'Italien a semblé cette fois confiant dès le début de la rencontre, remportée en 1h28.
Le vainqueur de l'US Open a pris l'avantage dans le neuvième jeu de la première manche, faisant le break sur une longue frappe de Shelton, puis il a dominé le jeu décisif de la deuxième manche. "C'était très dur, vous n'avez pas beaucoup de contrôle quand vous jouez contre lui… J'ai juste essayé de rester fort mentalement", a déclaré Sinner.
Medvedev, N°5 mondial, a de son côté éliminé le Grec Stefanos Tsitsipas (12ᵉ), 7-6 (3), 6-3. Les deux joueurs étaient opposés pour la 14ᵉ fois sur le circuit, et le Russe mène désormais 10 victoires à quatre. Tsitsipas a commencé le deuxième set en force, en prenant le service adverse dans le premier jeu, mais Medvedev a fait le break dans les quatrième et huitième jeux pour se qualifier.
Medvedev et Sinner se sont eux déjà rencontrés quatre fois cette saison. L'Italien s'est imposé en demi-finale à Miami, en quart de finale à l'US Open et en finale à l'Open d'Australie, mais le Russe a mis fin aux espoirs de l'Italien en huitième de finale à Wimbledon dans un combat épique en cinq sets.
